NEWS

Lohahevitra ho an'ity lahatsoratra ity:

1. Fampandrosoana ny asidra amino

2. Toetra ara-drafitra

3. Famoronana simika

4. Fanasokajiana

5. Synthesis

6. Toetra fizika

7. Poizina

8. Asa antimikrobia

9. Toetra rheolojika

10. Fampiharana amin'ny indostrian'ny kosmetika

11. Fampiharana amin'ny makiazy isan'andro

Surfactants amino asidra (AAS)dia kilasy surfactant miforona amin'ny fampifangaroana vondrona hydrophobic miaraka amin'ny asidra amino iray na maromaro. Amin'ity tranga ity, ny asidra amino dia mety ho synthetic na azo avy amin'ny hydrolysates proteinina na loharano azo havaozina mitovy. Ity taratasy ity dia mirakitra ny antsipirian'ny ankamaroan'ny lalana synthetic azo ampiasaina ho an'ny AAS sy ny fiantraikan'ny lalana samihafa amin'ny toetra ara-fizika simika amin'ny vokatra farany, ao anatin'izany ny solubility, ny fitoniana fanaparitahana, ny poizina ary ny biodegradability. Amin'ny maha kilasy surfactants amin'ny fitomboan'ny fangatahana, ny fahaizan'ny AAS noho ny firafiny miovaova dia manome fahafahana ara-barotra marobe.

 

Raha jerena fa ny surfactants dia be mpampiasa amin'ny fanadiovana, emulsifiers, corrosion inhibitors, tertiary menaka fanarenana sy ny fanafody, ny mpikaroka dia tsy nitsahatra nitandrina ny surfactants.

 

Surfactants no vokatra simika misolo tena indrindra izay lanin'ny be dia be isan'andro manerana izao tontolo izao ary nisy fiantraikany ratsy teo amin'ny tontolo anaty rano.Nasehon'ny fanadihadiana fa mety hisy fiantraikany ratsy eo amin'ny tontolo iainana ny fampiasana betsaka ny surfactant nentim-paharazana.

 

Amin'izao fotoana izao, ny tsy misy poizina, ny biodegradability ary ny biocompatibility dia saika manan-danja amin'ny mpanjifa toy ny fampiasana sy ny fahombiazan'ny surfactants.

 

Ny biosurfactants dia surfactants mahavelona amin'ny tontolo iainana izay novolavolain'ny zavamiaina bitika voajanahary toy ny bakteria, holatra ary leviora, na miafina amin'ny fomba extracellular.Noho izany, ny biosurfactants dia azo omanina amin'ny alàlan'ny famolavolana molekiola mba haka tahaka ny rafitra amphiphilika voajanahary, toy ny phospholipids, alkyl glycosides ary acyl Amino Acids.

 

Surfactant amino asidra (AAS)dia iray amin'ireo surfactants mahazatra, matetika novokarina avy amin'ny biby na akora azo avy amin'ny fambolena. Tao anatin'ny roapolo taona lasa izay, ny AAS dia nahasarika be dia be avy amin'ny mpahay siansa ho toy ny surfactants vaovao, tsy noho izy ireo azo natambatra avy amin'ny loharanon-karena azo havaozina, fa koa noho ny AAS dia mora simba sy tsy mampidi-doza vokatra, ka mahatonga azy ireo ho azo antoka kokoa ho an'ny tontolo iainana.

 

Ny AAS dia azo faritana ho kilasin'ny surfactants misy asidra amino misy vondrona asidra amino (HO 2 C-CHR-NH 2) na ny sisa tavela amin'ny asidra amino (HO 2 C-CHR-NH-). Ny faritra 2 miasa amin'ny Asidra Amino dia mamela ny famokarana karazana surfactant isan-karazany. Ny fitambaran'ny asidra amino proteinina 20 mahazatra dia fantatra fa misy eo amin'ny natiora ary tompon'andraikitra amin'ny fanehoan-kevitra ara-batana rehetra eo amin'ny fitomboana sy ny fiainana. Tsy mitovy amin'ny tsirairay ihany izy ireo araka ny sisa R (sary 1, pk a dia ny logaritma ratsy amin'ny tsy tapaka ny dissociation asidra amin'ny vahaolana). Ny sasany dia tsy polar sy hydrophobic, misy polar sy hydrophilika, misy fototra ary misy asidra.

 

Satria ny Asidra Amino dia fitambarana azo havaozina, ny surfactants novolavolaina avy amin'ny Asidra Amino dia manana fahafahana lehibe ho lasa maharitra sy mahasarika ny tontolo iainana. Ny rafitra tsotra sy voajanahary, ny poizina ambany ary ny biodegradability haingana dia matetika mahatonga azy ireo ho ambony noho ny surfactants mahazatra. Amin'ny fampiasana akora azo havaozina (ohatra ny asidra amine sy ny menaka anana), ny AAS dia azo vokarina amin'ny lalana bioteknolojia sy zotra simika samihafa.

 

Tany am-piandohan'ny taonjato faha-20, ny asidra amino dia hita voalohany fa ampiasaina ho substrate amin'ny synthesis surfactants.Ny AAS dia nampiasaina ho toy ny preservatives amin'ny famolavolana fanafody sy kosmetika.Ankoatra izany, ny AAS dia hita fa mavitrika ara-biolojika amin'ny karazana bakteria, tumors ary viriosy miteraka aretina. Tamin'ny taona 1988, ny fisian'ny AAS mora vidy dia niteraka fahalianana amin'ny fikarohana amin'ny hetsika ety ambonin'ny tany. Amin'izao fotoana izao, miaraka amin'ny fivoaran'ny bioteknolojia, ny asidra amino sasany dia azo atambatra ara-barotra amin'ny ambaratonga lehibe amin'ny alàlan'ny masirasira, izay manaporofo ankolaka fa ny famokarana AAS dia mety kokoa amin'ny tontolo iainana.

endrika
sary1

01 Fampandrosoana ny asidra amino

Tany am-piandohan'ny taonjato faha-19, rehefa hita voalohany ny asidra amino voajanahary voajanahary, dia novinavinaina ho tena sarobidy ny firafiny - azo ampiasaina ho akora fanamboarana amphiphiles. Ny fianarana voalohany momba ny synthesis ny AAS dia notaterin'i Bondi tamin'ny 1909.

 

Ao anatin'io fandalinana io, ny N-acylglycine sy N-acylalanine dia nampidirina ho vondrona hydrophilic ho an'ny surfactant. Ny asa manaraka dia ny synthesis ny lipoAmino Acids (AAS) mampiasa glycine sy alanine, ary Henrich et al. namoaka andiana fikarohana,anisan'izany ny fangatahana patanty voalohany, momba ny fampiasana sira acyl sarcosinate sy acyl aspartate ho surfactant amin'ny vokatra fanadiovana tokantrano (oh: shampoos, déterjent ary toothpastes).Taorian'izay, mpikaroka maro no nanadihady ny synthesis sy ny toetra physicochemical amin'ny asidra amino acyl. Hatramin'izao, betsaka ny literatiora navoaka momba ny synthesis, fananana, fampiharana indostrialy ary biodegradability ny AAS.

 

02 Toetra ara-drafitra

Ny rojo asidra matavy hydrophobic tsy polar an'ny AAS dia mety miovaova amin'ny rafitra, ny halavan'ny rojo ary ny isa.Ny fahasamihafan'ny rafitra sy ny hetsika avo lenta amin'ny AAS dia manazava ny fahasamihafan'izy ireo midadasika sy ny toetra ara-fizika sy biolojika. Ny vondrona lohan'ny AAS dia ahitana asidra amino na peptides. Ny fahasamihafana eo amin'ny vondrona loha dia mamaritra ny adsorption, ny fanangonana ary ny hetsika biolojika amin'ireo surfactants ireo. Ny vondrona miasa ao amin'ny vondrona loha dia mamaritra ny karazana AAS, anisan'izany ny cationic, anionic, nonionic, ary amphoteric. Ny fitambaran'ny asidra amino hydrophilika sy ny ampahany misy rojo lava hydrophobic dia mamorona rafitra amphiphilika izay mahatonga ny molekiola ho mavitrika amin'ny tany. Ankoatra izany, ny fisian'ny atôma karbônina asymmetrika ao amin'ny molekiola dia manampy amin'ny fananganana molekiola kiral.

03 Famoronana simika

Ny Peptides sy Polypeptides rehetra dia vokatra polymerization amin'ireo asidra α-Amino efa ho 20 α-Proteinogenika. Ny asidra α-Amino 20 rehetra dia misy vondrona miasa asidra karboksilika (-COOH) sy vondrona miasa amino (-NH 2), samy miraikitra amin'ny atoma α-karbonina tetrahedral iray ihany. Ny asidra amino dia samy hafa amin'ny vondrona R samihafa miraikitra amin'ny α-carbon (afa-tsy ny lycine, izay ny vondrona R dia hydrogen.) Ny vondrona R dia mety tsy mitovy amin'ny rafitra, ny habeny ary ny fiampangana (asidity, alkalinity). Ireo fahasamihafana ireo ihany koa dia mamaritra ny fahapotehan'ny asidra amino ao anaty rano.

 

Ny asidra amino dia kiral (afa-tsy ny glycine) ary mavitrika amin'ny natiora satria manana substituents efatra samy hafa mifandray amin'ny karbaona alfa izy ireo. Ny asidra amino dia manana conformations roa mety; izy ireo dia tsy mifanipaka sary fitaratra amin'ny tsirairay, na dia eo aza ny zava-misy fa ny isan'ny L-stereoisomers dia tena ambony. Ny vondrona R izay misy amin'ny asidra amino sasany (Phenylalanine, Tyrosine ary Tryptophan) dia aril, mitarika ho amin'ny fidiran'ny UV ambony indrindra amin'ny 280 nm. Ny α-COOH asidra sy ny α-NH 2 fototra ao amin'ny Asidra Amino dia mahavita ionization, ary ny stereoisomer roa, na inona na inona izy ireo, dia manorina ny equilibrium ionization aseho eto ambany.

 

R-COOH ↔R-COO-+H

R-NH3↔R-NH2+H

Araka ny aseho amin'ny equilibrium ionization etsy ambony, ny asidra amine dia misy vondrona asidra malemy roa farafahakeliny; na izany aza, ny vondrona carboxyl dia be asidra kokoa raha oharina amin'ny vondrona amino protonated. pH 7.4, ny vondrona carboxyl dia deprotonated raha ny vondrona amino dia protonated. Ny asidra amino miaraka amin'ny vondrona R tsy misy ionizable dia tsy miandany amin'ny herinaratra amin'io pH io ary mamorona zwitterion.

04 Fanasokajiana

Ny AAS dia azo sokajiana araka ny fepetra efatra, izay voalaza etsy ambany.

 

4.1 Araka ny niaviany

Araka ny niaviany, ny AAS dia azo zaraina ho sokajy 2 toy izao manaraka izao. ① Sokajy voajanahary

Ny fitambarana voajanahary sasany misy asidra amino dia afaka mampihena ny fihenjanana amin'ny ety ivelany/interface, ary ny sasany aza mihoatra ny fahombiazan'ny glycolipids. Ireo AAS ireo dia fantatra ihany koa amin'ny hoe lipopeptides. Lipopeptides dia fitambarana molekiola ambany, matetika novokarin'ny karazana Bacillus.

 

Ireo AAS ireo dia mizara ho sokajy 3:surfactin, iturin ary fengycin.

 

aviavy 2
Ny fianakavian'ny peptides mavitrika amin'ny tany dia misy variana heptapeptide amin'ny akora isan-karazany,araka ny asehon'ny sary 2a, izay misy rojo asidra matavy β-hydroxy tsy mahavoky C12-C16 mifandray amin'ny peptide. Ny peptide mavitrika amin'ny tany dia lactone macrocyclic izay mihidy ny peratra amin'ny catalyse eo anelanelan'ny C-terminus amin'ny asidra matavy β-hydroxy sy ny peptide. 

Ao amin'ny subclass ny iturin dia misy karazany enina lehibe, dia ny iturin A sy C, mycosubtilin ary bacillomycin D, F ary L.Amin'ny tranga rehetra, ny heptapeptides dia mifamatotra amin'ny rojo C14-C17 amin'ny asidra matavy β-amino (mety ho samihafa ny rojo). Amin'ny trangan'ny ekurimycins, ny vondrona amino amin'ny toerana β dia afaka mamorona fifamatorana amide miaraka amin'ny C-terminus ka mamorona rafitra lactam macrocyclic.

 

Ny fengycin subclass dia misy fengycin A sy B, izay antsoina koa hoe plistatin rehefa D-configured ny Tyr9.Ny decapeptide dia mifamatotra amin'ny rojo asidra matavy β-hydroxy saturated na C14 -C18. Amin'ny lafiny ara-drafitra, ny plistatin dia lactone macrocyclic ihany koa, misy rojo Tyr amin'ny toerana 3 amin'ny filaharan'ny peptide ary mamorona fifamatorana ester miaraka amin'ny sisa tavela amin'ny C-terminal, ka mamorona rafitra peratra anatiny (toy ny trangan'ny lipopeptides Pseudomonas maro).

 

② Sokajy synthetic

Ny AAS dia azo atambatra amin'ny fampiasana ny asidra amine asidra, fototra ary tsy miandany. Ny asidra amino mahazatra ampiasaina amin'ny synthesis ny AAS dia asidra glutamika, serine, proline, asidra aspartika, glycine, arginine, alanine, leucine, ary hydrolysates proteinina. Ity subclass ny surfactants ity dia azo omanina amin'ny fomba simika, enzymatic ary chemoenzymatic; Na izany aza, ho an'ny famokarana AAS, ny synthesis simika dia azo atao kokoa ara-toekarena. Ny ohatra mahazatra dia misy asidra N-lauroyl-L-glutamic sy asidra N-palmitoyl-L-glutamic.

 

4.2 Mifototra amin'ny solon'ny rojo alifatika

Miorina amin'ny solon'ny rojo alifatika, azo zaraina ho karazany roa ny surfactants mifototra amin'ny asidra amine.

Araka ny toeran'ny mpisolo toerana

 

①N-soloina AAS

Ao amin'ny fitambarana N-soloina, ny vondrona amino dia nosoloina vondrona lipophilika na vondrona carboxyl, ka miteraka fahaverezan'ny fototra. Ny ohatra tsotra indrindra amin'ny AAS voasolo N dia ny asidra amine N-acyl, izay surfactant anionika amin'ny ankapobeny. N-soloina AAS dia manana fatorana amida mifamatotra eo amin'ny ampahany hydrophobic sy hydrophilic. Ny fatorana amida dia manana fahafahana mamorona fifamatorana hidrozenina, izay manamora ny fanimbana an'io surfactant io amin'ny tontolo misy asidra, ka mahatonga azy ho azo simbaina.

 

②C-soloina AAS

Ao amin'ny fitambarana C-soloina, ny fanoloana dia mitranga amin'ny vondrona carboxyl (amin'ny alàlan'ny fatorana amida na ester). Ny fitambarana misolo C mahazatra (ohatra, ester na amides) dia surfactant cationic amin'ny ankapobeny.

 

③N- sy C-soloina AAS

Amin'ity karazana surfactant ity, ny vondrona amino sy carboxyl dia ampahany hydrophilic. Ity karazana ity dia surfactant amphoterika amin'ny ankapobeny.

 

4.3 Araka ny isan'ny rambony hydrophobic

Miorina amin'ny isan'ny vondrona loha sy ny rambony hydrophobic, ny AAS dia azo zaraina ho vondrona efatra. AAS amin'ny rojo mahitsy, karazana Gemini (dimer) AAS, karazana Glycerolipid AAS, ary karazana AAS bicephalic amphiphilic (Bola). Ny surfactants mahitsy dia surfactants misy asidra amino izay misy rambony hydrophobic iray ihany (sary 3). Ny karazana Gemini AAS dia manana vondrona loha polar asidra amino roa ary rambo hydrophobic roa isaky ny molekiola (sary 4). Amin'ity karazana rafitra ity, ny AAS roa mahitsy dia mifamatotra amin'ny spacer ary noho izany dia antsoina koa hoe dimer. Ao amin'ny karazana Glycerolipid AAS, etsy ankilany, ny rambony hydrophobic roa dia mifamatotra amin'ny vondrona loha amino asidra. Ireo surfactants ireo dia azo raisina ho analogie amin'ny monoglycerides, diglycerides ary phospholipids, raha ao amin'ny AAS karazana Bola, vondrona loha asidra amine roa dia mifamatotra amin'ny rambony hydrophobic.

aviavy 3

4.4 Araka ny karazana vondrona lohany

①Cationic AAS

Ny vondrona lohan'ity karazana surfactant ity dia manana fiampangana tsara. Ny AAS cationic voalohany indrindra dia ethyl cocoyl arginate, izay pyrrolidone carboxylate. Ny fananana tsy manam-paharoa sy isan-karazany amin'ity surfactant ity dia mahatonga azy ho ilaina amin'ny otrikaretina, antimicrobial agents, antistatic agents, conditioners volo, ary malefaka amin'ny maso sy hoditra ary mora simba. Singare sy Mhatre dia nanamboatra AAS cationic mifototra amin'ny arginine ary nanombana ny toetrany ara-fizika. Tao anatin'ity fanadihadiana ity dia nilaza izy ireo fa vokatra avo lenta amin'ny vokatra azo amin'ny alàlan'ny fepetra fanehoan-kevitra Schotten-Baumann. Miaraka amin'ny fitomboan'ny halavan'ny rojo alkyl sy ny hydrophobicity, dia hita fa nitombo ny asan'ny surfactant ary mihena ny Concentration Micelle Critical (cmc). Ny iray hafa dia ny quaternary acyl proteinina, izay matetika ampiasaina ho conditioner amin'ny vokatra fikarakarana volo.

 

②Anionic AAS

Ao amin'ny surfactant anionika, ny vondrona loha polar an'ny surfactant dia manana fiampangana ratsy. Sarcosine (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-methylglycine), asidra amine fahita matetika ao amin'ny urchin sy kintan-dranomasina, dia mifandray ara-tsimika amin'ny glycine (NH 2 -CH 2 -COOH,), asidra amino fototra hita. amin'ny sela mampinono. -COOH,) dia mifandray amin'ny simika amin'ny glycine, izay asidra amine fototra hita ao amin'ny sela mampinono. Ny asidra laurika, ny asidra tetradecanoika, ny asidra oleika sy ny halida ary ny esterany dia matetika ampiasaina amin'ny fampifangaroana ny surfactant sarcosinate. Ny sarcosinate dia malemy fanahy ary noho izany dia matetika ampiasaina amin'ny fanasan-bava, shampoos, foam-pofona famafazana, fanamainana masoandro, mpanadio hoditra, ary vokatra kosmetika hafa.

 

Ny anionic AAS hafa azo amidy dia ny Amisoft CS-22 sy AmiliteGCK-12, izay anarana ara-barotra ho an'ny sodium N-cocoyl-L-glutamate ary potassium N-cocoyl glycinate. Amilite dia matetika ampiasaina ho toy ny foaming agent, detergent, solubilizer, emulsifier ary dispersant, ary manana fampiharana maro amin'ny kosmetika, toy ny shampoos, savony fandroana, fanasan-damba, toothpastes, mpanadio tarehy, savony fanadiovana, mpanadio lens contact ary surfactants an-tokantrano. Amisoft dia ampiasaina ho fanadiovana hoditra sy volo malefaka, indrindra amin'ny fanadiovana tarehy sy vatana, manakana ny fanadiovana sentetika, vokatra fikarakarana vatana, shampoos ary vokatra fikarakarana hoditra hafa.

 

③zwitterionic na amphoteric AAS

Ny surfactant amphoterika dia misy toerana misy asidra sy fototra ary noho izany dia afaka manova ny fiampangana azy amin'ny fanovana ny sandan'ny pH. Amin'ny haino aman-jery alkaline dia mitondra tena toy ny surfactant anionika izy ireo, raha amin'ny tontolo misy asidra kosa dia toy ny surfactant cationic izy ireo ary amin'ny haino aman-jery tsy miandany toy ny surfactant amphoterika. Lauryl lysine (LL) sy alkoxy (2-hydroxypropyl) arginine no hany surfactants amphoterika fantatra mifototra amin'ny asidra amine. LL dia vokatra condensation ny lysine sy lauric asidra. Noho ny firafitry ny amphoterika, ny LL dia tsy mety levona amin'ny karazana solvents rehetra, afa-tsy amin'ny solvents tena alkaline na asidra. Amin'ny maha-vovoka organika azy, ny LL dia manana adhesion tsara amin'ny surface hydrophilic ary ny coefficient ny friction ambany, manome ity surfactant ity fahaiza-manao lubricating tsara. LL dia be mpampiasa amin'ny hoditra fanosotra sy ny volo conditioners, ary ampiasaina ho toy ny menaka.

 

④Nonionic AAS

Ny surfactants nonionic dia miavaka amin'ny vondrona loha polar tsy misy fiampangana ofisialy. Surfactants tsy nionônika ethoxylated valo vaovao no nomanin'i Al-Sabagh et al. avy amin'ny asidra α-amino mety levona menaka. Amin'ity dingana ity, ny L-phenylalanine (LEP) sy ny L-leucine dia nofaritana voalohany tamin'ny hexadecanol, arahin'ny amidation miaraka amin'ny asidra palmita mba hanomezana amida roa sy estera roa amin'ny asidra α-amino. Ny amida sy ny estera avy eo dia nandalo fanehoan-kevitra mivaingana miaraka amin'ny oxide ethylène mba hanomanana derivatives phenylalanine telo miaraka amin'ny singa polyoxyethylene samihafa (40, 60 ary 100). Ireo AAS nonionic ireo dia hita fa manana fanasan-damba tsara sy manafoana.

 

05 Synthesis

5.1 Lalana synthetic fototra

Ao amin'ny AAS, ny vondrona hydrophobic dia azo ampifandraisina amin'ny toerana misy asidra amine na karboksilika, na amin'ny alàlan'ny rojo amin'ny asidra amine. Miorina amin'izany, dia misy lalana synthetic fototra efatra, araka ny aseho amin'ny sary 5.

aviavy 5

Fig.5 Lalan'ny synthesis fototra amin'ny surfactants mifototra amin'ny asidra amine

Lalana 1.

Amphiphilic ester amine dia novokarina tamin'ny fanehoan-kevitra esterification, izay matetika no tratra ny synthesis surfactant amin'ny refluxing toaka matavy sy ny asidra amine eo anatrehan'ny dehydrating agent sy ny asidra catalyst. Amin'ny fanehoan-kevitra sasany, ny asidra solifara dia miasa amin'ny maha-catalyst sy mpanala rano.

 

Lalana 2.

Ny asidra amino mavitrika dia mihetsika amin'ny alkylamines mba hamorona fatorana amida, ka miteraka amidoamines amphiphilic.

 

Lalana 3.

Ny asidra amido dia amboarina amin'ny alàlan'ny fanehoana ny vondrona amine amino asidra miaraka amin'ny asidra Amido.

 

Lalana 4.

Ny asidra amine alkyl rojo lava dia novolavolaina tamin'ny fihetsiky ny vondrona amine miaraka amin'ny haloalkana.

5.2 Fandrosoana amin'ny synthesis sy ny famokarana

5.2.1 Synthesis ny asidra amino tokana/peptide surfactant

Ny asidra amine N-acyl na O-acyl na peptides dia azo atambatra amin'ny alàlan'ny acylation catalyzed enzyme amin'ny vondrona amine na hydroxyl miaraka amin'ny asidra matavy. Ny tatitra voalohany momba ny synthesis tsy misy solvent lipase-catalyzed amin'ny asidra amine amida na methyl ester derivatives ampiasaina Candida antarctica, miaraka amin'ny vokatra manomboka amin'ny 25% ka hatramin'ny 90% miankina amin'ny asidra amino kendrena. Ny methyl ethyl ketone koa dia nampiasaina ho solvent amin'ny fanehoan-kevitra sasany. Vonderhagen et al. namaritra ihany koa ny lipase sy protease-catalyzed N-acylation fanehoan-kevitra amin'ny asidra amine, proteinina hydrolysates sy/na ny derivatives amin'ny alalan'ny fifangaroan'ny rano sy ny organika solvent (oh: dimethylformamide/rano) sy methyl butyl ketone.

 

Tany am-piandohana, ny olana lehibe amin'ny synthesis catalyzed enzyme an'ny AAS dia ny vokatra ambany. Araka ny Valivety et al. ny vokatra azo avy amin'ny asidra amine N-tetradecanoyl dia 2% -10% ihany na dia taorian'ny fampiasana lipase samihafa sy ny incubation amin'ny 70 ° C nandritra ny andro maro. Montet et al. Nisedra olana ihany koa momba ny tsy fahampian'ny asidra amine amin'ny fampifangaroana ny N-acyl lysine amin'ny fampiasana asidra matavy sy menaka legioma. Araka ny filazan'izy ireo, ny vokatra ambony indrindra dia 19% eo ambanin'ny fepetra tsy misy solvent ary mampiasa solvent organika. olana mitovy amin'izany no natrehin'i Valivety et al. amin'ny synthesis ny N-Cbz-L-lysine na N-Cbz-lysine methyl ester derivatives.

 

Tao anatin'ity fanadihadiana ity dia nilaza izy ireo fa ny vokatra azo avy amin'ny 3-O-tetradecanoyl-L-serine dia 80% rehefa mampiasa serine voaaro N ho substrate ary Novozyme 435 ho toy ny catalyst amin'ny tontolo tsy misy solvent. Nagao sy Kito dia nianatra ny O-acylation ny L-serine, L-homoserine, L-threonine ary L-tyrosine (LET) rehefa mampiasa lipase Ny valin'ny fanehoan-kevitra (lipase dia azon'ny Candida cylindracea sy Rhizopus delemar amin'ny medium buffer aqueous) ary nitatitra fa somary ambany ny vokatry ny acylation ny L-homoserine sy ny L-serine, raha tsy nisy ny acylation ny L-threonine sy LET nitranga.

 

Mpikaroka maro no nanohana ny fampiasana substrate mora vidy sy mora azo ho an'ny synthesis ny AAS lafo vidy. Soo et al. dia nilaza fa ny fanomanana surfactant mifototra amin'ny menaka palmie dia miasa tsara indrindra amin'ny lipoenzyme tsy mihetsika. Nanamarika izy ireo fa ho tsara kokoa ny vokatra na dia eo aza ny fanehoan-kevitra mandany fotoana (6 andro). Gerova et al. nanadihady ny synthesis sy ny asa ambonin'ny chiral N-palmitoyl AAS mifototra amin'ny methionine, proline, leucine, threonine, phenylalanine ary phenylglycine ao anaty fifangaroana cyclic / racemic. Pang sy Chu dia nanoritsoritra ny fampifangaroana ny monomera mifototra amin'ny asidra amine sy ny monomera mifototra amin'ny asidra dikarboksilika ao anaty vahaolana.

 

Cantaeuzene sy Guerreiro dia nitatitra ny esterification ny vondrona asidra karboksilika ny Boc-Ala-OH sy Boc-Asp-OH miaraka amin'ny alifatika alkaola sy diols lava, miaraka amin'ny dichloromethane ho solvent ary agarose 4B (Sepharose 4B) ho catalyst. Amin'ity fandinihana ity, ny fihetsiky ny Boc-Ala-OH miaraka amin'ny alikaola matavy hatramin'ny karbaona 16 dia nanome vokatra tsara (51%), raha ny karbaona Boc-Asp-OH 6 sy 12 kosa dia tsara kokoa, miaraka amin'ny vokatra mifanaraka amin'ny 63% [64]. ]. 99.9%) amin'ny vokatra azo avy amin'ny 58% hatramin'ny 76%, izay novolavolaina tamin'ny fananganana fatorana amide miaraka amin'ny alkylamines lava-rojo isan-karazany na fatorana estera miaraka amin'ny alikaola matavy nataon'i Cbz-Arg-OMe, izay nahatonga ny papain ho toy ny catalyst.

5.2.2 Synthesis ny asidra amine/peptide mifototra amin'ny gemini

Ireo surfactants gemini mifototra amin'ny asidra amine dia misy molekiola AAS roa mifatotra mahitsy mifamatotra amin'ny lohany amin'ny alàlan'ny vondrona spacer. Misy tetika 2 azo atao ho an'ny synthesis chemoenzymatic ny surfactants mifototra amin'ny asidra amine karazana gemini (sary 6 sy 7). Ao amin'ny sary 6, ny derivatives amino asidra 2 dia mihetsika miaraka amin'ny fitambarana ho vondrona spacer ary avy eo dia ampidirina vondrona hydrophobic 2. Ao amin'ny sary 7, ireo rafitra 2 mahitsy dia mifamatotra mivantana amin'ny vondrona spacer bifunctional.

 

Ny fivoarana voalohany indrindra amin'ny synthesis catalyzed enzyme amin'ny asidra lipoamino gemini dia notarihan'ny Valivety et al. Yoshimura et al. nanadihady ny synthesis, ny adsorption ary ny fanangonana ny surfactant gemini mifototra amino asidra mifototra amin'ny cystine sy n-alkyl bromide. Ny surfactants synthesized dia nampitahaina tamin'ny surfactants monomeric mifanaraka aminy. Faustino et al. dia nanoritsoritra ny synthesis ny anionic urea-monina monomeric AAS mifototra amin'ny L-cystine, D-cystine, DL-cystine, L-cysteine, L-methionine ary L-sulfoalanine sy ny tsirony ny gemini amin'ny alalan'ny conductivity, equilibrium fihenjanana ambonin'ny sy tsy miovaova. - ny toetran'ny fluorescence amin'izy ireo. Naseho fa ambany kokoa ny sandan'ny cmc an'ny Gemini amin'ny fampitahana ny monomer sy ny Gemini.

aviavy 6

Fig.6 Synthesis ny Gemini AAS mampiasa derivatives AA sy spacer, arahin'ny fampidirana ny vondrona hydrophobic

fig7

Fig.7 Synthesis ny Gemini AASs mampiasa spacer bifunctional sy AAS

5.2.3 Synthesis ny glycerolipid amino asidra/peptide surfactants

Glycerolipid amino acid/peptide surfactants dia kilasy vaovao amin'ny asidra amine lipida izay analoga ara-drafitra amin'ny estera glycerol mono- (na di-) sy phospholipids, noho ny firafitry ny rojo matavy iray na roa miaraka amin'ny asidra amine iray mifandray amin'ny taolan-damosina glycerol. amin'ny fatorana ester. Ny fampifangaroana ireo surfactants ireo dia manomboka amin'ny fanomanana ny glycerol ester amin'ny asidra amine amin'ny mari-pana ambony sy eo anatrehan'ny asidra asidra (oh BF 3). Ny synthesis catalyzed enzyme (mampiasa hydrolases, protease ary lipases ho catalysts) dia safidy tsara ihany koa (sary 8).

Ny firafitry ny enzyme-catalyzed amin'ny dilaurylated arginine glyceride conjugates mampiasa papain dia notaterina. Ny synthesis ny diacylglycerol ester conjugates avy amin'ny acetylarginine sy ny fanombanana ny toetra ara-fizika simika dia voalaza ihany koa.

fig11

Fig.8 Synthesis ny mono sy diacylglycerol amino conjugates

fig8

spacer: NH-(CH2)10-NH: fitambarana B1

spacer: NH-C6H4-NH: fitambarana B2

spacer: CH2-CH2: fitambaranaB3

Fig.9 Synthesis of symmetric amphiphiles avy amin'ny Tris(hydroxymethyl)aminomethane

5.2.4 Synthesis ny asidra amine / peptide surfactant mifototra amin'ny bola

Ny amphiphiles karazana bola misy asidra amino dia misy asidra amino 2 izay mifamatotra amin'ny rojo hydrophobic mitovy. Franceschi et al. dia nanoritsoritra ny firafitry ny amphiphiles karazana bola misy asidra amine 2 (D- na L-alanine na L-histidine) ary rojo alkyl 1 samy hafa ny halavany ary nanadihady ny asan'izy ireo eny ambonin'ny tany. Izy ireo dia miresaka momba ny synthesis sy ny fanangonana ny amphiphiles karazana bola vaovao miaraka amin'ny ampahany asidra amine (mampiasa asidra β-amino na alikaola) ary vondrona spacer C12 -C20. Ny asidra β-amino tsy mahazatra ampiasaina dia mety ho asidra amino siramamy, asidra amine azo avy amin'ny azidothymin (AZT), asidra amino norbornene, ary alikaola amino azo avy amin'ny AZT (sary 9). ny synthesis ny amphiphiles karazana bola symmetrika azo avy amin'ny tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tris) (sary 9).

06 Toetra fizika

Fantatra tsara fa ny surfactants amino asidra (AAS) dia isan-karazany sy maro samihafa amin'ny natiora ary azo ampiharina tsara amin'ny fampiharana maro toy ny solubilization tsara, ny fananana emulsification tsara, ny fahaiza-manao avo lenta, ny fahombiazan'ny asa ambony ary ny fanoherana tsara amin'ny rano mafy (ion kalsioma). fandeferana).

 

Mifototra amin'ny fananana surfactant amin'ny asidra amine (ohatra ny fihenjanana ambonin'ny tany, cmc, fitondran-tena dingana sy ny maripanan'ny Krafft), ireto fehin-kevitra manaraka ireto dia azo taorian'ny fandinihana lalina - ny asan'ny AAS ambonin'ny tany dia ambony noho ny an'ny surfactant mahazatra.

 

6.1 Fifantohana Micelle Kritika (cmc)

Ny fifantohana micelle mitsikera dia iray amin'ireo mari-pamantarana manan-danja amin'ny surfactants ary mifehy ny fananana mavitrika maro toy ny solubilization, lysis sela ary ny fifandraisany amin'ny biofilms, sns. Amin'ny ankapobeny, ny fampitomboana ny halavan'ny rambony hydrocarbon (mitombo ny hydrophobicity) dia miteraka fihenam-bidy. amin'ny sandan'ny cmc an'ny vahaolana surfactant, ka mampitombo ny hetsika amboniny. Ny surfactants mifototra amin'ny asidra amino matetika dia manana sanda cmc ambany kokoa raha oharina amin'ny surfactants mahazatra.

 

Amin'ny alàlan'ny fampifangaroana samihafa amin'ny vondrona loha sy ny rambony hydrophobic (mono-cationic amide, bi-cationic amide, bi-cationic amide-based ester), Infante et al. dia nanamboatra AAS telo mifototra amin'ny arginine ary nandinika ny cmc sy γcmc (fihenjanana amin'ny tany amin'ny cmc), mampiseho fa nihena ny sanda cmc sy γcmc tamin'ny fitomboan'ny halavan'ny rambony hydrophobic. Ao amin'ny fanadihadiana iray hafa, Singare sy Mhatre dia nahita fa ny cmc ny N-α-acylarginine surfactants dia nihena tamin'ny fampitomboana ny isan'ny hydrophobic atôma karbona rambony (Table 1).

fo

Yoshimura et al. nanadihady ny cmc amin'ny asidra amine amino surfactants avy amin'ny cysteine ​​ary nampiseho fa nihena ny cmc rehefa nitombo ny halavan'ny rojo karbaona ao amin'ny rojo hydrophobic avy amin'ny 10 ka hatramin'ny 12. Ny fampitomboana ny halavan'ny rojo karbaona ho 14 dia nahatonga ny fitomboan'ny cmc, izay nanamafy fa ny surfactants gemini lava rojo dia manana fironana ambany kokoa amin'ny fanangonana.

 

Faustino et al. nitatitra ny fiforonan'ny micelles mifangaro amin'ny vahaolana aqueous ny anionic gemini surfactants mifototra amin'ny cystine. Ny surfactants gemini dia nampitahaina tamin'ny surfactants monomeric mahazatra (C 8 Cys). Ny sandan'ny cmc amin'ny fangaro lipid-surfactant dia voalaza fa ambany noho ny an'ny surfactant madio. gemini surfactants sy 1,2-diheptanoyl-sn-glyceryl-3-phosphocholine, phospholipid micelle, micelle-forming, manana cmc amin'ny haavo millimolar.

 

Shrestha sy Aramaki dia nanadihady ny fiforonan'ny kankana viscoelastic toy ny micelles amin'ny vahaolana aqueous amin'ny asidra amine mifototra amin'ny anionika-nonionic surfactants raha tsy misy sira admixture. Ao anatin'ity fandalinana ity, ny N-dodecyl glutamate dia hita fa manana mari-pana Krafft ambony kokoa; fa rehefa neutreuse miaraka amin'ny asidra amine fototra L-lysine dia niteraka micelles ary nanomboka nihetsika toy ny fluid Newtoniana ny vahaolana tamin'ny 25 °C.

 

6.2 Tsara levona anaty rano

Ny fahasosorana rano tsara amin'ny AAS dia noho ny fisian'ny fatorana CO-NH fanampiny. Izany dia mahatonga ny AAS ho mora simba sy mahasosotra kokoa amin'ny tontolo iainana noho ireo surfactant mahazatra. Mbola tsara kokoa noho ny 2 carboxyl groupe ny asidra N-acyl-L-glutamic amin'ny rano. Tsara ihany koa ny fahafahan'ny ranon'ny Cn(CA) 2 satria misy vondrona arginine 2 ionika ao anatin'ny molekiola 1, izay miteraka adsorption sy diffusion mahomby kokoa eo amin'ny selan'ny sela ary na dia ny fanakanana bakteria mahomby aza amin'ny fifantohana ambany kokoa.

 

6.3 Krafft maripana sy Krafft teboka

Ny maripanan'ny Krafft dia azo raisina ho toy ny fitondran-tenan'ny solubility manokana amin'ny surfactants izay mitombo be ny solubility mihoatra ny mari-pana manokana. Ny surfactant ionika dia manana fironana hamokatra hydrates mafy, izay mety hivoaka avy ao anaty rano. Amin'ny mari-pana manokana (ilay antsoina hoe mari-pana Krafft), dia hita matetika ny fisondrotry ny solubility ny surfactant manaitra sy tsy miato. Ny teboka Krafft amin'ny surfactant ionic dia ny mari-pana Krafft amin'ny cmc.

 

Ity toetran'ny solubility ity dia hita matetika amin'ny surfactant ionic ary azo hazavaina toy izao manaraka izao: voafetra eo ambanin'ny mari-pana Krafft ny solubility an'ny monomer tsy misy surfactant mandra-pahatongan'ny teboka Krafft, izay mitombo tsikelikely ny solubility azy noho ny fiforonan'ny micelle. Mba hiantohana ny solubility tanteraka, dia ilaina ny manomana surfactant formulations amin'ny mari-pana ambonin'ny Krafft teboka.

 

Ny mari-pana Krafft an'ny AAS dia nodinihina ary nampitahaina tamin'ny surfactant synthetic mahazatra. Shrestha sy Aramaki dia nandinika ny mari-pana Krafft an'ny AAS mifototra amin'ny arginine ary nahita fa ny fifantohan'ny micelle mitsikera dia naneho fihetsika mitambatra amin'ny endrika pre-micelles mihoatra ny 2-5 ×10-6 mol-L -1 arahin'ny fiforonan'ny micelle ara-dalàna (Ohta et al. dia nanamboatra karazana N-hexadecanoyl AAS enina samy hafa ary niresaka ny fifandraisana misy eo amin'ny mari-pana Krafft sy ny sisa tavela amin'ny asidra amino.

 

Tamin'ny fanandramana dia hita fa nitombo ny maripanan'ny Krafft an'ny N-hexadecanoyl AAS miaraka amin'ny fihenan'ny habetsaky ny asidra amine (feno ny phenylalanine), raha toa kosa ny hafanan'ny solubility (fanakanana hafanana) dia nitombo noho ny fihenan'ny asidra amine (miaraka amin'ny). afa-tsy ny glycine sy phenylalanine). Notsoahina fa amin'ny rafitra alanine sy phenylalanine, ny fifandraisana DL dia matanjaka kokoa noho ny fifandraisana LL amin'ny endrika mafy orina amin'ny sira N-hexadecanoyl AAS.

 

Brito et al. dia namaritra ny maripanan'ny Krafft amin'ny andian-tsarimihetsika telo mifototra amin'ny asidra amine amin'ny fampiasana microcalorimetry scan differential ary nahita fa ny fiovan'ny trifluoroacetate ion ho iodide ion dia nahatonga ny fiakaran'ny mari-pana Krafft (eo amin'ny 6 ° C), avy amin'ny 47 ° C ka hatramin'ny 53 °. C. Ny fisian'ny fatorana cis-double sy ny tsy fahampian-tsakafo misy ao amin'ny Ser-derivatives lava dia nitarika ny fihenan'ny mari-pana Krafft. Ny n-Dodecyl glutamate dia voalaza fa manana mari-pana Krafft ambony kokoa. Na izany aza, ny neutralization miaraka amin'ny asidra amine fototra L-lysine dia niteraka ny fiforonan'ny micelles amin'ny vahaolana izay mitondra tena toy ny Newtoniana fluids amin'ny 25 ° C.

 

6.4 Fihenjanana ambonin'ny tany

Ny fihenjanana ambonin'ny surfactants dia mifandray amin'ny halavan'ny rojo ny ampahany hydrophobic. Zhang et al. namaritra ny fihenjanana ambonin'ny ny sodium cocoyl glycinate amin'ny alalan'ny Wilhelmy plate fomba (25±0.2) ° C ary namaritra ny fihenjanana ambonin'ny sandan'ny amin'ny cmc ho 33 mN-m -1, cmc ho 0.21 mmol-L -1. Yoshimura et al. namaritra ny fihenjanana ambonin'ny 2C n Cys karazana asidra amine mifototra ambonin'ny fihenjanana amin'ny 2C n Cys-monina surface mavitrika mpiasa. Hita fa nihena ny fihenjanana ambonin'ny tany amin'ny cmc miaraka amin'ny fitomboan'ny halavan'ny rojo (hatramin'ny n = 8), raha toa kosa ny fironana dia nivadika ho an'ny surfactants miaraka amin'ny n = 12 na halavan'ny rojo lava kokoa.

 

Ny fiantraikan'ny CaC1 2 amin'ny fihenjanana ambonin'ny dicarboxylated amino asidra surfactants dia nodinihina ihany koa. Ao anatin'ireo fanadihadiana ireo, ny CaC1 2 dia nampidirina tamin'ny vahaolana aqueous misy surfactants telo karazana asidra amine dicarboxylated (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2, ary C12 GluNa 2). Ny sandan'ny lembalemba taorian'ny cmc dia nampitahaina ary hita fa nihena ny fihenjanana ambonin'ny tany amin'ny fatran'ny CaC12 ambany dia ambany. Izany dia noho ny fiantraikan'ny ion kalsioma eo amin'ny firafitry ny surfactant eo amin'ny fifandraisana entona-rano. ny fihenjanana ambonin'ny sira amin'ny N-dodecylaminomalonate sy N-dodecylaspartate, etsy ankilany, dia saika hatrany hatrany hatrany amin'ny 10 mmol-L -1 CaC1 2. Mihoatra ny 10 mmol-L -1, mitombo be ny fihenjanana amin'ny tany, noho ny fiforonan'ny rotsak'orana ny sira kalsioma an'ny surfactant. Ho an'ny sira disodium an'ny N-dodecyl glutamate, ny fanampiana antonony amin'ny CaC1 2 dia niteraka fihenam-bidy lehibe amin'ny fihenjanana amin'ny tany, raha toa ka tsy niteraka fiovana lehibe intsony ny fitomboan'ny fifantohana CaC1 2.

Mba hamaritana ny kinetika adsorption an'ny Gemini-karazana AAS amin'ny interface entona-rano, dia nofaritana ny fihenjanana dynamique amin'ny alàlan'ny fomba fanerena bubble ambony indrindra. Nasehon'ny valiny fa nandritra ny fotoam-pitsapana lava indrindra dia tsy niova ny fihenjanana dynamique 2C 12 Cys. Ny fihenan'ny fihenjanana amin'ny ety ivelany dia miankina amin'ny fifantohana, ny halavan'ny rambony hydrophobic, ary ny isan'ny rambony hydrophobic. Ny fitomboan'ny fifantohana amin'ny surfactant, ny fihenan'ny halavan'ny rojo ary ny isan'ny rojo dia nahatonga ny fahalovana haingana kokoa. Ny vokatra azo ho an'ny fifantohana avo kokoa amin'ny C n Cys (n = 8 hatramin'ny 12) dia hita fa tena akaiky ny γ cmc refesina amin'ny fomba Wilhelmy.

 

Ao amin'ny fandalinana iray hafa, ny fihenjanan'ny dynamique amin'ny sodium dilauryl cystine (SDLC) sy ny sodium didecamino cystine dia nofaritana tamin'ny fomba takelaka Wilhelmy, ary ankoatra izany, ny fihenjanana amin'ny equilibrium amin'ny vahaolana aqueous dia nofaritana tamin'ny fomba mitete. Ny fihetsiky ny fatorana disulfide dia nodinihina bebe kokoa tamin'ny fomba hafa koa. Ny fanampiana ny mercaptoethanol amin'ny vahaolana 0.1 mmol-L -1SDLC dia nitarika fiakarana haingana ny fihenjanana amin'ny tany avy amin'ny 34 mN-m -1 ka hatramin'ny 53 mN-m -1. Satria ny NaClO dia afaka mamadika ny fatoran'ny disulfida amin'ny SDLC amin'ny vondrona asidra sulfonika, dia tsy nisy fitambarana hita rehefa nampiana NaClO (5 mmol-L -1) ny vahaolana 0.1 mmol-L -1 SDLC. Ny mikraoskaopy elektronika fampitana sy ny valin'ny fanaparitahana hazavana mavitrika dia nampiseho fa tsy nisy fitambarana niforona tao amin'ilay vahaolana. Ny fihenjanana ambonin'ny SDLC dia hita nitombo avy amin'ny 34 mN-m -1 ka hatramin'ny 60 mN-m -1 nandritra ny 20 min.

 

6.5 Fifandraisana ety ambonin'ny tany binary

Ao amin'ny siansa momba ny fiainana, vondrona maromaro no nandinika ny fananan'ny vibrational ny fifangaroan'ny cationic AAS (diacylglycerol arginine-based surfactants) sy ny phospholipids amin'ny entona-rano interface tsara, amin'ny farany dia nanatsoaka hevitra fa ity fananana tsy mety ity dia miteraka ny fihanaky ny fifandraisana electrostatic.

 

6.6 Toetran'ny fitambarana

Ny fanaparitahana hazavana dynamika dia matetika ampiasaina hamaritana ny fanangonan'ny monomera mifototra amin'ny asidra amine sy ny surfactant gemini amin'ny fifantohana ambonin'ny cmc, ka miteraka savaivony hydrodynamic DH (= 2R H ). Ny fitambarana noforonin'ny C n Cys sy 2Cn Cys dia somary lehibe ary manana fizarana midadasika raha oharina amin'ny surfactants hafa. Ny surfactants rehetra afa-tsy 2C 12 Cys dia mazàna mamorona fitambarana manodidina ny 10 nm. Ny haben'ny micelle amin'ny surfactant gemini dia lehibe kokoa noho ny an'ny monomeric mitovy aminy. Ny fitomboan'ny halavan'ny rojo hydrocarbon dia mitarika amin'ny fitomboan'ny haben'ny micelle. ohta et al. dia nanoritsoritra ny fananana fanangonan'ny stereoisomers telo samy hafa amin'ny N-dodecyl-phenyl-alanyl-phenyl-alanine tetramethylammonium amin'ny vahaolana aqueous ary nampiseho fa ny diastereoisomers dia mitovy ny fifantohana amin'ny aggregation manan-danja amin'ny vahaolana aqueous. Iwahashi et al. famotopotorana amin'ny dichroism boribory, NMR ary osmometry fanerena ny etona Ny fananganana ny aggregates chiral amin'ny asidra N-dodecanoyl-L-glutamic, N-dodecanoyl-L-valine ary ny ester methyl amin'ny solvents samihafa (toy ny tetrahydrofuran, acetonitrile, 1,4). -dioxane sy 1,2-dichloroethane) miaraka amin'ny toetra mihodinkodina dia nohadihadiana tamin'ny dichroism boribory, NMR ary osmometry fanerena etona.

 

6.7 Adsorption interfacial

Ny adsorption interfacial amin'ny surfactant mifototra amin'ny asidra amine sy ny fampitahana azy amin'ny mpiara-miasa mahazatra dia iray amin'ireo torolalana fikarohana ihany koa. Ohatra, ny toetra adsorption interfacial amin'ny dodecyl ester amin'ny asidra amine aromatika azo avy amin'ny LET sy LEP dia nohadihadiana. Ny valiny dia naneho fa ny LET sy LEP dia naneho faritra ambany kokoa eo amin'ny fifandraisana amin'ny gazy-liquid sy amin'ny fifandraisana amin'ny rano / hexane.

 

Bordes et al. nanadihady ny fitondran-tena vahaolana sy ny adsorption amin'ny entona-rano interface tsara ny telo dicarboxylated amino asidra surfactants, ny disodium sira ny dodecyl glutamate, dodecyl aspartate, ary aminomalonate (miaraka amin'ny 3, 2, ary 1 karbaona atoma eo amin'ny roa carboxyl vondrona, tsirairay avy). Araka ity tatitra ity, ny cmc ny surfactants dicarboxylated dia avo 4-5 heny noho ny an'ny sira dodecyl glycine monocarboxylated. Izany dia noho ny fiforonan'ny hidrôzenina fatorana eo amin'ny surfactants dicarboxylated sy ny molekiola manodidina amin'ny alalan'ny vondrona amide ao anatiny.

 

6.8 Fihetsika dingana

Ny discontinuous cubic isotropic dia hita ho an'ny surfactants amin'ny fifantohana avo be. Ny molekiola surfactant miaraka amin'ny vondrona loha lehibe dia mazàna mamorona fitambarana curvature tsara kokoa. marques et al. nandinika ny fitondran-tenan'ny rafitra 12Lys12 / 12Ser sy 8Lys8 / 16Ser (jereo ny sary 10), ary ny valiny dia naneho fa ny rafitra 12Lys12 / 12Ser dia manana faritra fisarahana eo anelanelan'ny faritra micellar sy vesicular, raha ny rafitra 8Lys8 / 16Ser. Ny rafitra 8Lys8 / 16Ser dia mampiseho fifindrana mitohy (faritra micellar elongated eo anelanelan'ny faritra kely micellar phase sy ny faritra vesicle). Marihina fa ho an'ny faritra vesicle ao amin'ny rafitra 12Lys12/12Ser, ny vesicles dia miara-miaina foana amin'ny micelles, fa ny faritra vesicle amin'ny rafitra 8Lys8 / 16Ser dia tsy misy afa-tsy vesicles.

fig10

Fangaro katanionika amin'ny surfactant mifototra amin'ny lysine sy serine: 12Lys12/12Ser mpivady (ankavia) sy asymmetrika 8Lys8/16Ser (ankavanana)

6.9 Fahaiza-manao emulsifying

Kouchi et al. nandinika ny fahaiza-manao emulsifying, ny fihenjanana interfacial, dispersibility, ary ny viscosity ny N-[3-dodecyl-2-hydroxypropyl]-L-arginine, L-glutamate, ary ny AAS hafa. Raha ampitahaina amin'ny surfactants synthétique (ireo nonionic sy amphoteric mahazatra azy ireo), ny valiny dia mampiseho fa ny AAS dia manana fahaiza-manao emulsifying mahery kokoa noho ny surfactants mahazatra.

 

Baczko et al. dia nanamboatra surfactant asidra amino anionika ary nanadihady ny maha-mety azy ireo ho solvents spectroscopy NMR miompana amin'ny chiral. Misy andiana amphiphilic L-Phe na L-Ala amphiphilika mifototra amin'ny sulfonate miaraka amin'ny rambony hydrophobic samihafa (pentyl~tetradecyl) dia novolavolaina tamin'ny alàlan'ny fanehoana asidra amine miaraka amin'ny anhydride o-sulfobenzoika. Wu et al. sira sodium synthesized ny N-fatty acyl AAS synanadihady ny fahaiza-manaon'izy ireo amin'ny emulsions amin'ny solika ao anaty rano, ary ny valiny dia naneho fa ireo surfactants ireo dia nahavita tsara kokoa tamin'ny ethyl acetate ho toy ny dingan'ny solika noho ny n-hexane ho ny dingan'ny solika.

 

6.10 Fandrosoana amin'ny synthesis sy ny famokarana

Ny fanoherana ny rano mafy dia azo raisina ho toy ny fahafahan'ny surfactant manohitra ny fisian'ny ions toy ny calcium sy magnesium ao anaty rano mafy, izany hoe ny fahafahana misoroka ny rotsak'orana amin'ny savony kalsioma. Ny surfactants manana fanoherana ny rano mafy dia tena ilaina amin'ny famolavolana fanadiovana sy ny vokatra fikarakarana manokana. Ny fanoherana ny rano mafy dia azo tombanana amin'ny kajy ny fiovan'ny solubility sy ny asan'ny surfactant amin'ny fisian'ny ion kalsioma.

Fomba iray hafa hanombanana ny fanoherana ny rano mafy dia ny kajy ny isan-jato na grama ny surfactant ilaina amin'ny savony kalsioma miforona avy amin'ny 100 g ny sodium oleate mba hiparitaka ao anaty rano. Any amin'ny faritra misy rano mafy be, ny fatran'ny kalsioma sy magnesium ion ary ny mineraly dia mety hanasarotra ny fampiharana sasany. Matetika ny ion sodium dia ampiasaina ho toy ny counter ion amin'ny surfactant anionika synthetic. Koa satria ny kalsioma divalent dia mifamatotra amin'ireo molekiola surfactant roa, dia mahatonga ny surfactant hidina mora kokoa amin'ny vahaolana mahatonga ny fanadiovana tsy dia azo inoana loatra.

 

Ny fandinihana ny fanoherana ny rano mafy amin'ny AAS dia nampiseho fa ny asidra sy ny fanoherana ny rano mafy dia voataona mafy tamin'ny vondrona karboksil fanampiny, ary ny fanoherana ny asidra sy ny rano mafy dia nitombo bebe kokoa noho ny fitomboan'ny halavan'ny vondrona spacer eo anelanelan'ny vondrona carboxyl roa. . Ny filaharan'ny asidra sy ny fanoherana ny rano mafy dia C 12 glycinate < C 12 aspartate < C 12 glutamate. Raha ampitahaina ny fifamatorana amida dicarboxylated sy ny surfactant amino dicarboxylated, dia hita fa midadasika kokoa ny pH an'ity farany ary nitombo ny asan'ny ety ambonin'ny tany miaraka amin'ny fanampiana asidra sahaza azy. Ny asidra amine N-alkyl dicarboxylated dia nampiseho fiantraikany chelating amin'ny fisian'ny ion kalsioma, ary ny aspartate C 12 dia namorona gel fotsy. Ny glutamate c 12 dia nampiseho hetsika avo lenta amin'ny fifantohana Ca 2+ avo lenta ary antenaina fa hampiasaina amin'ny fanalana ranon-dranomasina.

 

6.11 Fanaparitahana

Ny fanaparitahana dia manondro ny fahafahan'ny surfactant iray misoroka ny fiombonana sy ny sedimentation ny surfactant ao anaty vahaolana.Ny fanaparitahana dia fananana manan-danja amin'ny surfactant izay mahatonga azy ireo ho azo ampiasaina amin'ny fanadiovana, kosmetika ary fanafody.Ny fitaovana fanaparitahana dia tsy maintsy misy ester, etera, amida na amino fatorana eo amin'ny vondrona hydrophobic sy ny vondrona hydrophilic terminal (na eo amin'ireo vondrona hydrophobic rojo mahitsy).

 

Amin'ny ankapobeny, ny surfactant anionika toy ny sulfate alkanolamido sy ny surfactant amphoterika toy ny amidosulfobetaine dia mahomby indrindra amin'ny fanaparitahana ny savony kalsioma.

 

Ezaka fikarohana maro no namaritra ny fanaparitahana ny AAS, izay nahitana ny N-lauroyl lysine fa tsy mifanaraka amin'ny rano ary sarotra ampiasaina amin'ny famolavolana kosmetika.Amin'ity andiany ity, ny asidra amine fototra nosoloina N-acyl dia manana fiparitahana tsara ary ampiasaina amin'ny indostrian'ny kosmetika hanatsarana ny famolavolana.

07 Toxine

Ny surfactants mahazatra, indrindra ny surfactant cationic, dia tena misy poizina amin'ny zavamananaina anaty rano. Ny poizina mahery vaika ataon'izy ireo dia noho ny fisian'ny fifaneraserana adsorption-ion amin'ny surfactants eo amin'ny selan'ny ranon'ny sela. Ny fampihenana ny cmc amin'ny surfactants matetika dia mitarika amin'ny adsorption interfacial mahery kokoa amin'ny surfactants, izay matetika miteraka poizina mahery vaika. Ny fitomboan'ny halavan'ny rojo hydrophobic an'ny surfactants dia mitarika amin'ny fitomboan'ny poizina mahery vaika.Ny ankamaroan'ny AAS dia ambany na tsy misy poizina ho an'ny olombelona sy ny tontolo iainana (indrindra ho an'ny zavamananaina an-dranomasina) ary mety ampiasaina amin'ny sakafo, fanafody ary kosmetika.Mpikaroka maro no naneho fa ny surfactant asidra amine dia malefaka ary tsy manelingelina ny hoditra. Ny surfactant mifototra amin'ny arginine dia fantatra fa tsy dia misy poizina noho ny an'ireo mitovy aminy mahazatra.

 

Brito et al. dia nandinika ny toetra ara-fizika sy poizina amin'ny amphiphiles miorina amin'ny asidra amine sy ny [derivatives avy amin'ny tyrosine (Tyr), hydroxyproline (Hyp), serine (Ser) ary lysine (Lys)] miforona ho azy ireo vesicles cationic ary nanome angon-drakitra momba ny poizina mahery vaika azy ireo. Daphnia magna (IC 50). Namboarin'izy ireo ny vesicles cationic amin'ny dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB) / Lys-derivatives sy / na Ser- / Lys-derivative fangaro ary nanandrana ny ecotoxicity sy ny hemolytika, mampiseho fa ny AAS rehetra sy ny fangaro misy vesicle dia tsy dia misy poizina noho ny surfactant DTAB mahazatra. .

 

Rosa et al. nanadihady ny famatorana (fikambanana) ny ADN amin'ny vesicles cationic miorina amin'ny asidra amine. Tsy toy ny surfactants cationic mahazatra, izay matetika toa misy poizina, ny fifandraisana amin'ny cationic asidra amine surfactants toa tsy misy poizina. Ny AAS cationic dia mifototra amin'ny arginine, izay mamorona vesicles stable miaraka amin'ny surfactant anionika sasany. Voalaza ihany koa fa tsy misy poizina ny inhibitors corrosion mifototra amin'ny asidra amino. Ireo surfactant ireo dia mora voafantina amin'ny fahadiovana avo (hatramin'ny 99%), vidiny ambany, mora simba, ary levona tanteraka amin'ny haino aman-jery. Nasehon'ny fanadihadiana maromaro fa ny surfactants asidra amino misy solifara dia ambony amin'ny fanakanana ny harafesina.

 

Tao anatin'ny fanadihadiana vao haingana, Perinelli et al. nitatitra ny mombamomba poizina mahafa-po ny rhamnolipids raha oharina amin'ny surfactants mahazatra. Ny Rhamnolipids dia fantatra fa miasa toy ny fanamafisana ny permeability. Notaterin'izy ireo ihany koa ny fiantraikan'ny rhamnolipids amin'ny fifindran'ny epithelial amin'ny zava-mahadomelina macromolecular.

08 Antimicrobial asa

Ny hetsika antimikrobia amin'ny surfactants dia azo tombanana amin'ny alàlan'ny fifantohana kely indrindra amin'ny fanakanana. Ny asan'ny antimikrobia amin'ny surfactant mifototra amin'ny arginine dia nodinihina amin'ny antsipiriany. Ny bakteria Gram-negatif dia hita fa mahatohitra kokoa ny surfactant mifototra amin'ny arginine noho ny bakteria Gram-positive. Ny asan'ny antimikrobia amin'ny surfactants matetika dia mitombo amin'ny fisian'ny fatorana hydroxyl, cyclopropane na unsaturated ao anatin'ny rojo acyl. Castillo et al. Nampiseho fa ny halavan'ny rojo acyl sy ny fiampangana tsara dia mamaritra ny sandan'ny HLB (balanja hydrophilic-lipophilic) amin'ny molekiola, ary misy fiantraikany amin'ny fahafahany manakorontana ny membranes ireo. Ny Nα-acylarginine methyl ester dia kilasy manan-danja iray hafa amin'ny surfactant cationic miaraka amin'ny hetsika antimikrobia midadasika ary mora simba izy io ary misy poizina ambany na tsy misy poizina. Fandalinana momba ny fifandraisan'ny surfactants mifototra amin'ny Nα-acylarginine methyl ester miaraka amin'ny 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine sy 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, membrane model, ary miaraka amin'ny zavamananaina velona Ny fisian'ny sakana ivelany na ny tsy fisian'ny sakana ivelany dia naneho fa ity kilasy surfactants ity dia manana antimicrobial tsara Ny valiny dia naneho fa ny surfactants dia manana asa antibacterial tsara.

09 Toetra rheolojika

Ny toetra rheolojika amin'ny surfactants dia manana anjara toerana lehibe amin'ny famaritana sy ny faminaniany ny fampiharana azy ireo amin'ny indostria samihafa, ao anatin'izany ny sakafo, ny fanafody, ny fitrandrahana solika, ny fikarakarana manokana ary ny vokatra fikarakarana trano. Maro ny fanadihadiana natao mba hiresaka momba ny fifandraisana misy eo amin'ny viscoelasticity ny surfactants amino asidra sy ny cmc.

10 Fampiharana amin'ny indostrian'ny kosmetika

AAS dia ampiasaina amin'ny famolavolana vokatra fikarakarana manokana.Ny potasioma N-cocoyl glycinate dia hita fa malefaka amin'ny hoditra ary ampiasaina amin'ny fanadiovana ny tarehy mba hanesorana ny fotaka sy ny makiazy. Ny asidra n-Acyl-L-glutamic dia manana vondrona carboxyl roa, izay mahatonga azy ho mora levona amin'ny rano. Amin'ireo AAS ireo, ny AAS mifototra amin'ny asidra matavy C 12 dia ampiasaina betsaka amin'ny fanadiovana tarehy mba hanesorana ny fotaka sy ny makiazy. Ny AAS miaraka amin'ny rojo C 18 dia ampiasaina ho emulsifier amin'ny vokatra fikarakarana hoditra, ary ny sira N-Lauryl alanine dia fantatra amin'ny famoronana foam tsy mahasosotra ny hoditra ary azo ampiasaina amin'ny famolavolana vokatra fikarakarana zaza. Ny AAS miorina amin'ny N-Lauryl ampiasaina amin'ny toothpaste dia manana fanadiovana tsara mitovy amin'ny savony sy ny herin'ny enzyme-inhibiting mahery.

 

Tao anatin'ny folo taona lasa, ny safidy surfactant ho an'ny kosmetika, vokatra fikarakarana manokana ary fanafody dia nifantoka tamin'ny poizina ambany, fahalemem-panahy, fahalemem-panahy amin'ny fikasihana sy fiarovana. Ny mpanjifa amin'ireo vokatra ireo dia mahafantatra tsara ny mety ho fahasosorana, ny poizina ary ny tontolo iainana.

 

Amin'izao fotoana izao, ny AAS dia ampiasaina amin'ny famolavolana shampoos, loko volo ary savony fandroana noho ny tombony maro amin'izy ireo raha oharina amin'ireo namany mahazatra amin'ny kosmetika sy vokatra fikarakarana manokana.Ny surfactant mifototra amin'ny proteinina dia manana fananana ilaina ilaina amin'ny vokatra fikarakarana manokana. Ny AAS sasany dia manana fahaiza-mamorona sarimihetsika, fa ny hafa kosa manana fahaiza-manao tsara.

 

Ny asidra amino dia zava-dehibe voajanahary voajanahary ao amin'ny stratum corneum. Rehefa maty ny selan'ny epidermis, dia lasa ampahany amin'ny stratum corneum izy ireo ary ny proteinina ao anaty sela dia simba tsikelikely ho asidra amine. Ireo asidra amine ireo dia entina any amin'ny stratum corneum avy eo, izay hidirany amin'ny tavy na zavatra mitovy amin'ny tavy ao amin'ny epidermis stratum corneum, ka manatsara ny elasticité ny hoditra. Manodidina ny 50% amin'ny fandotoana voajanahary ao amin'ny hoditra no ahitana asidra amine sy pyrrolidone.

 

Ny collagen, akora kosmetika mahazatra, dia misy asidra amino izay mitazona ny hoditra malefaka.Ny olana amin'ny hoditra toy ny haratsiana sy fahadontoana dia vokatry ny tsy fahampian'ny asidra amine. Nasehon'ny fandinihana iray fa ny fampifangaroana asidra amine amin'ny menaka manitra dia nanamaivana ny hoditra, ary niverina tamin'ny toetrany ara-dalàna ireo faritra voakasika nefa tsy lasa keloid.

 

Ny asidra amino koa dia hita fa tena ilaina amin'ny fikarakarana ny cuticle simba.Ny volo maina sy tsy misy endrika dia mety manondro ny fihenan'ny habetsahan'ny asidra amine ao amin'ny stratum corneum simba mafy. Ny asidra amino dia manana fahafahana miditra amin'ny cuticle ao amin'ny vatan'ny volo ary mandray ny hamandoana amin'ny hoditra.Io fahaiza-manaon'ny surfactant mifototra amin'ny asidra amine io dia mahatonga azy ireo ho tena ilaina amin'ny shampoos, fandokoana volo, fanalefahana volo, fanamafisam-bolo, ary ny fisian'ny asidra amine dia mampatanjaka ny volo.

 

11 Fampiharana amin'ny makiazy isan'andro

Amin'izao fotoana izao dia mihamitombo ny fangatahana fanamboarana fanasan-damba mifototra amin'ny asidra amine manerantany.Ny AAS dia fantatra fa manana fahaiza-manao fanadiovana tsara kokoa, fahaiza-manao mamontsina ary fanalefahana lamba, izay mahatonga azy ireo ho sahaza ho an'ny fanadiovana ao an-tokantrano, shampoos, fanasana vatana ary fampiharana hafa.Ny amphoteric AAS azo avy amin'ny aspartic dia voalaza fa mpanadio tena mahomby amin'ny fananana chelating. Ny fampiasana akora fanadiovana misy asidra N-alkyl-β-aminoethoxy dia hita fa mampihena ny fahasosorana amin'ny hoditra. Ny fandrafetana savony misy ranon-javatra misy ny N-cocoyl-β-aminopropionate dia voalaza fa mpanadio mandaitra amin'ny tasy menaka amin'ny tasy metaly. Ny surfactant asidra aminocarboxylic, C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa, dia hita fa manana fanadiovana tsara kokoa ary ampiasaina amin'ny fanadiovana lamba, karipetra, volo, fitaratra, sns. Ny asidra 2-hydroxy-3-aminopropionic-N,N- Ny derivative asidra acetoacetic dia fantatra fa manana fahaiza-manao complexing tsara ary noho izany dia manome fitoniana amin'ny mpanalefaka.

 

Ny fanomanana ny fandrafetana fanadiovana mifototra amin'ny N-(N'-long-chain acyl-β-alanyl)-β-alanine dia notaterin'i Keigo sy Tatsuya tao amin'ny patanty ho an'ny fahaizana manasa tsara kokoa sy ny fahamarinan-toerana, mora tapaka ny foam ary manalefaka ny lamba tsara. . Kao dia namolavola fandrafetana fanasan-damba mifototra amin'ny N-Acyl-1 -N-hydroxy-β-alanine ary nitatitra ny fahasosorana amin'ny hoditra ambany, ny fanoherana ny rano avo ary ny hery manala tasy.

 

Ny orinasa Japoney Ajinomoto dia mampiasa AAS ambany misy poizina sy mora simba miorina amin'ny asidra L-glutamika, L-arginine ary L-lysine ho singa fototra amin'ny shampoos, fanadiovana ary kosmetika (sary 13). Nolazaina ihany koa ny fahafahan'ny additives anzima amin'ny fandrafetana fanasan-damba hanesorana ny tsy fahampian'ny proteinina. N-acyl AAS azo avy amin'ny asidra glutamika, alanine, methylglycine, serine ary aspartic asidra dia notaterina noho ny fampiasana azy ireo ho toy ny mpanadio ranon-javatra tena tsara amin'ny vahaolana aqueous. Ireo surfactants ireo dia tsy mampitombo ny viscosity mihitsy, na dia amin'ny mari-pana ambany dia ambany, ary azo afindra mora foana avy amin'ny fitoeran-javatra fitahirizana ny fitaovana foaming mba hahazoana homogeneous foam.

HO AN'NY

Fotoana fandefasana: Jun-09-2022